أمين ، أي فرد من عائلة تحتوي على النيتروجين مركبات العضوية مشتق ، من حيث المبدأ أو في الممارسة العملية ، من الأمونيا (NH3).
أمثلة على أنواع مختلفة من الأمينات. Encyclopædia Britannica، Inc.
تشمل الأمينات التي تحدث بشكل طبيعي قلويدات التي توجد في بعض النباتات ؛ ال كاتيكولامين الناقلات العصبية (مثل الدوبامين ، والإبينفرين ، والنورادرينالين) ؛ ووسيط كيميائي محلي ، الهيستامين ، الذي يحدث في معظم أنسجة الحيوانات.
الأنيلين ، والإيثانول أمين ، والعديد من الأمينات الأخرى هي سلع صناعية رئيسية تستخدم في صنعها ممحاة و الأصباغ و الأدوية ، و اصطناعي الراتنجات والألياف ومجموعة من التطبيقات الأخرى. يمكن تقسيم معظم الطرق العديدة لتحضير الأمينات إلى مجموعتين: (1) الاختزال الكيميائي (استبدال الأكسجين بذرات الهيدروجين في الجزيء) لأعضاء عدة فئات أخرى من المواد العضوية. نتروجين مجمعات سكنية و (2) تفاعلات الأمونيا أو الأمينات مع المركبات العضوية.
من أي دولة هو جو بايدن
يتم تصنيف الأمينات على أنها أولية أو ثانوية أو ثالثية اعتمادًا على ما إذا تم استبدال واحدة أو اثنتين أو ثلاث من ذرات الهيدروجين من الأمونيا بمجموعات عضوية. في الترميز الكيميائي ، يتم تمثيل هذه الفئات الثلاث على أنها RNHاثنين، راثنينNH و R3N على التوالي. تتكون الفئة الرابعة من مركبات الأمونيوم الرباعية ، والتي يتم الحصول عليها عن طريق استبدال جميع ذرات الهيدروجين الأربع من أيون الأمونيوم ، NH4+؛ يرتبط الأنيون بالضرورة (R4ن+X-). تصنف الأمينات أيضًا على أنها أليفاتية ، مع وجود مجموعات أليفاتية مرتبطة فقط ، أو عطرية ، بها مجموعة أريل واحدة أو أكثر. قد تكون ذات سلسلة مفتوحة ، حيث لا يكون النيتروجين جزءًا من حلقة ، أو دائريًا ، يكون فيه عضوًا في حلقة (أليفاتية بشكل عام).
النظام الأقدم والأكثر استخدامًا لتسمية الأمينات هو تحديد كل مجموعة مرتبطة بذرة النيتروجين ثم إضافة النهاية - أمين ، مثل methylamine، CH3صغيراثنين؛ N- إيثيل- N- بروبيل أمين (أو إيثيل (بروبيل) أمين) ، CH3CHاثنينصغيراثنينCHاثنينCH3؛ وتريبوتيلامين ، (CH3CHاثنينCHاثنينCHاثنين)3ن. مجموعتان أو أكثر من المجموعات المذكورة مرتبة حسب الترتيب الأبجدي ؛ لتوضيح المجموعات المرتبطة بالنيتروجين بدلاً من بعضها البعض ، يتم استخدام Ns أو الأقواس الداخلية. عدد قليل من الأمينات العطرية ومعظم الأمينات الحلقية لها أسماء تافهة (غير منهجية) (على سبيل المثال ، الأنيلين ، C6ح5صغيراثنين) ، والتي يمكن استخدامها كوحدة رئيسية (وحدة هيكلية أساسية) لتحديد أي مجموعات أخرى مرتبطة بها ، كما هو الحال في N ، N- ثنائي ميثيلانيلين.
ان لبديل الطريقة تحل محل المحطة -هو من اسم الهيدروكربون من خلال اللاحقة - أمين للإشارة إلى المجموعة الوظيفية ―NHاثنين. مع الأمينات الثانوية والثالثية ، يتم اختيار أكبر مجموعة باعتبارها الأم ، ويتم تسمية المجموعات الأخرى على أنها بدائل. الأسماء في هذا النظام للأمثلة السابقة هي الميثانامين و N-ethylpropanamine و N و N-dibutylbutanamine. يسمى ثنائي ميثيلانيلين N ، N- ثنائي ميثيل بنزينامين. عندما تكون مجموعة وظيفية أخرى من مجمع له أولوية أعلى من المجموعة الأمينية (―NHاثنينأو ―NHR أو ―NRاثنين) ، تمت تسمية هذا الأخير كبديل ، كما هو الحال في حمض أمينو أسيتيك ، NHاثنين―CHاثنينCOOH ، و2- (ديميثيلامينو) الإيثانول ، (CH3)اثنينفقطاثنينCHاثنينأوه. (قد لا تكون الإرشادات البسيطة الواردة هنا مناسبة للهياكل الأكثر تعقيدًا.)
الروائح المميزة التي هي مريبة لتعفنها تميز الأمينات ذات الوزن الجزيئي المنخفض. إنها غازات في درجة حرارة الغرفة أو سوائل تتبخر بسهولة. الأمينات الأليفاتية أقل كثافة من ماء ذات كثافة تتراوح بين 0.63 و 0.74 جرام لكل سم مكعب ؛ عادة ما تكون الأمينات العطرية أثقل قليلاً من الماء (على سبيل المثال ، كثافة الأنيلين 1.02 جرام لكل سم مكعب). مع زيادة الحجم ، تصبح أقل تقلبًا ؛ تقل الرائحة وتصبح في النهاية غير ملحوظة ، على الرغم من أن بعض الديامين لها روائح كريهة. على سبيل المثال ، Hاثنينن (فقطاثنين)4صغيراثنين، يسمى بوتريسين ، و H.اثنينن (فقطاثنين)5صغيراثنين، تسمى cadaverine ، هي مركبات كريهة الرائحة توجد في اللحم المتحلل. الأمينات عديمة اللون. الأمينات الأليفاتية شفافة للأشعة فوق البنفسجية ، لكن الأمينات العطرية تعرض امتصاصًا قويًا لأطوال موجية معينة. تمتزج الأمينات التي تحتوي على أقل من ستة ذرات كربون مع الماء بجميع النسب. الأمينات الأليفاتية هي قواعد أقوى من الأمونيا ، والأمينات العطرية أضعف بكثير. يتم قياس الأساسيات من حيث pKبالقيمة التي تساوي −logKب، حيث K.بهل حالة توازن ثابت للتفاعل B + H3أو+⇌ BH++ حاثنينO (B هو الأمين). وبالتالي ، فإن pK أكبربتشير القيمة إلى قوة أكبر كقاعدة. للمقارنة ، فإن pKبالأمونيا 4.75. هيدروكسيدات الأمونيوم الرباعية هي قواعد قوية جدًا ، لكن الكلوريدات ليست أساسية.
مجموعة بديلة ، R | RNHاثنين | صاثنينصغير | ص3ن | |||
---|---|---|---|---|---|---|
نقطة الغليان (درجة مئوية) | pKب | نقطة الغليان (درجة مئوية) | pKب | نقطة الغليان (درجة مئوية) | pKب | |
* نقطة الانصهار −6.24 درجة مئوية. | ||||||
** نقطة الانصهار 52.8 درجة مئوية. | ||||||
*** نقطة الانصهار 127 درجة مئوية. | ||||||
CH3 | −6 | 3.38 | 7 | 3.36 | 3.5 | 4.24 |
جاثنينح5 | 16.5 | 3.37 | 55.5 | 3.02 | 89.4 | 3.35 |
ن-ج4ح9 | 77.8 | 3.41 | 161 | 2.75 | 214 | 3.11 |
ثانية- C4ح9 | 66 | 3.44 | 132 | 2.99 | ||
ثلاثي- ج4ح9 | أربعة خمسة | 3.55 | 95 | |||
ج6ح5 | 184.4 * | 4.59 | 302 ** | 0.85 | 365 *** | <0 |
معظم الأمينات الأليفاتية ليست شديدة السمية ، والعديد منها مكونات طبيعية غير ضارة للأطعمة و الأدوية . ومع ذلك ، في التركيزات العالية ، فإن الأمينات الأصغر تكون شديدة التهيج للجلد وخاصة الأغشية المخاطية للعين والأنف والحنجرة والرئتين ، والتي يمكن أن تسببها. بصير الضرر عند التعرض لفترات طويلة. الأمينات الأكبر حجمًا (12 ذرة كربون أو أكثر) عادة ما تكون أقل تهيجًا. الأمينات العطرية هي أيضًا مهيجات ويمكن امتصاصها من خلال الجلد. قد تكون سموم خطيرة. الأنيلين ، على سبيل المثال ، يدمر الهيموجلوبين في الدم ، وقد ارتبط التعرض لفترات طويلة مع سرطان . يمكن أن تكون الأمينات أكالة لبعض المعادن والبلاستيك ؛ لذلك يجب تخزينها في حاويات زجاجية أو فولاذية.
جزيء أمين له شكل هرم مثلثي مسطح إلى حد ما ، مع ذرة النيتروجين في القمة. يتم ترجمة زوج الإلكترون غير المشترك فوق ذرة النيتروجين. في أيونات الأمونيوم الرباعية ، يتم احتلال هذه المنطقة بواسطة بديل ، وتشكيل رباعي الوجوه شبه منتظم مع وجود ذرة النيتروجين في مركزها.
الأمونيا والأمينات لها شكل هرمي مثلث الشكل مسطح قليلاً ، مع زوج وحيد من الإلكترونات فوق النيتروجين. في أملاح الأمونيوم الرباعية ، يشغل هذه المنطقة البديل الرابع. يحدث الانعكاس السريع بين متغيرات الأمينات مع النيتروجين اللولبي ، ولكن في أيونات الأمونيوم الرباعية ، لا يكون هذا التحويل البيني ممكنًا. Encyclopædia Britannica، Inc.
تكون الأشكال اليسرى واليمنى (تكوينات الصورة المرآة ، والمعروفة باسم الأيزومرات الضوئية أو المتشابهة) ممكنة عندما تكون جميع البدائل الموجودة على ذرة النيتروجين المركزية مختلفة (أي أن النيتروجين هو مراوان). مع الأمينات ، هناك انعكاس سريع للغاية يتم فيه تحويل التكوينين. العملية أشبه بمظلة تنقلب في مهب الريح. تتحرك البدائل في اتجاه واحد (أعلى) وذرة النيتروجين في الاتجاه الآخر (أسفل). لا تخضع أيونات الأمونيوم الرباعية لمثل هذه الموازنة في ظل الظروف التي تتحلل فيها ؛ الأيزومرات الضوئية الخاصة بهم مستقرة وقابلة للعزل إلى أجل غير مسمى ، وقد تكون التأثيرات الفسيولوجية لاثنين من المتماثلات مختلفة اختلافًا عميقًا.
Copyright © كل الحقوق محفوظة | asayamind.com